|
Title
|
سنتز موناسترول و مشتق آدامانتانی آن تحت شرایط واکنش بیگینلی
|
|
Type of Research
|
Thesis
|
|
Keywords
|
واکنش بیگینلی، دی هیدروپیریمیدین، موناسترول، دیاموندوئید، آدامانتان
|
|
Abstract
|
واکنش بیگینلی ، که به نام شیمیدان ایتالیایی، پترو بیگینلی نام گذاری شده است، یک واکنش چند جزئی است که به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته و به دلیل کاربرهایش در کشف دارو، توجه محققان را به خود جلب کرده است. این واکنش شامل تراکم کمی آلدهید، بتا-کتو استر و اوره یا تیواوره در حضور یک کاتالیزور برای تولید دی هیدروپیریمیدین می باشد.
دی هیدروپیریمیدین یک ترکیب هتروسیکلیک است و به عنوان یک کاندیدای دارویی در زمینه های مختلف درمانی مورد مطالعه قرار گرفته است. موناسترول به عنوان یک مشتق دی هیدروپیریمیدین با فعالیت ضد سرطانی امیدوارکننده در نظر گرفته می شود، موناسترول از واکنش 3-هیدروکسی بنز آلدهید، اتیل استواستات و تیواوره تحت شرایط واکنش بیگینلی تهیه می گردد. موناسترول با هدف قرار دادن پروتئین Eg5 در سلول های پستانداران باعث توقف میتوزی سلول های سرطانی می شود. با وجود فعالیت های بیولوژیکی قابل توجه موناسترول، این ترکیب دارای محدودیت هایی مانند حلالیت کم در آب، پایداری متابولیکی پایین و نا توانی در نفوذ به غشای لیپدی سلول ها که این موضوع می تواند منجر به اهداف غیر اختصاصی شود.
دیاموندوئید ها گروهی از مولکول های هیدروکربنی قفسی شکل هستند که ساختارس شبیه شبکه الماس دارند. ساختار دیاموندوئید ها باعث می شود که خواص برتر الماس از جمله پایداری حرارتی و شیمیایی بالا را در مقیاس نانو به ارث ببرد.
آدامانتان با اندازه کوچک تر از یک نانومتر با فرمول مولکولی C10H16 کوچکترین عضو خانواده دیاموندوئید ها است. مشتقات آمین دار آدامانتان در درمان طیف وسیعی از بیماری ها از جمله عفونت ویروسی، اختلالات عصبی، و دیابت نوع 2 استفاده می شود. با وارد کردن یک گروه آدامانتان به ساختار دارو می توان ویژگی های جذب، توزیع، متابولیسم، دفع و سمیت دارو را اصلاح کرد. به عنوان مثال، یک کاندیدای دارو بر پایه آدامانتان که خاصیت چربی دوستی آن بهبود یافته، هنگام قرار گیری مقابل سیستم عصبی مرکزی نفوذپذیری آن به سد خونی مغزی (BBB) آسان تر می شود. درحال حاضر هشت دارو بر پایه ی آدامانتان شامل آمانتادین ، ریمانتادین ، ممانتادین ، ترومانتادین ، برومانتادین ، آداپالن ، ساکساگلیپین ، ویلداگلیپین ، به صورت کلینیکی استفاده می شود. همچنین بخش آدامانتانی جهت بهبود اثرات دارویی و اصلاح دارو مورد استقاده قرار می گیرد
|
|
Researchers
|
(Student)، Adeleh Moshtaghi Zonouz (Primary Advisor)
|