عنوان
|
سنتز مشتقات ایندول وهتروسیکل های هیبریدی چنداستخلافی
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
هتروسیکل های هیبریدی، ایندول، 3-سیانواستیل ایندول، بیس ایندولیل متان، حلال اتکتیک عمیق
|
چکیده
|
هتروسیکل های هیبریدی در ترکیبات فعال زیستی و داروها نقش بسیار مهم و حیاتی دارند. در این میان مشتقات ایندول به عنوان یکی از مهمترین هتروسیکل ها نقش پررنگی در بسیاری از داروها و ترکیبات زیستی ایفا می کنند. همچنین کرومن ها که به صورت وسیعی در ترکیبات طبیعی وجود دارند دارای خواص زیستی و دارویی متنوعی می باشند.
کارایی یک سنتز شیمیایی نه فقط با پارامترهایی از قبیل انتخابگری واکنش و راندمان محصولات تعیین می شود، بلکه عواملی از قبیل مواد اولیه واکنش، زمان، انرژی مورد نیاز، تعداد مراحل سنتز، قیمت و سمیت مواد شیمیایی را نیز شامل می شود. در این کار پژوهشی سعی شده است هتروسیکل های هیبریدی بر پایه اصول شیمی سبز سنتز شوند. در این راستا سنتزهای زیر انجام گرفته است: • سنتز غیر منتظره مشتقات بیس ایندولیل متان (a-i1) با استفاده از واکنش بین مشتقات 2- سیانو-3-آریل آکریلیک اسید متیل استر و ایندول در محیط آبی و بدون حضور کاتالیست. • سنتز دی هیدرو پیرانو-[- c3،2]پیرازول های(a-g2)، با استفاده از واکنش چهار جزئی بین آلدهید آروماتیک، مالونونیتریل، اتیل استواستات و هیدرازین هیدرات در حلال اتکتیک عمیق به عنوان یک حلال سبز. در این واکنش حلال اتکتیک عمیق علاوه بر نقش حلال به عنوان ارگانو کاتالیست نیز عمل می کند. • تلاش برای سنتز هیبریدهای ایندول- پیران با استفاده از واکنش بین 3- سیانو استیل ایندول، آلدهید آروماتیک و مالونونیتریل در حلال آّب / اتانول که منجر به تشکیل مشتقات هیبریدی ایندول- آکریلونیتریل (a-e3) شد. • سنتز دومینو هتروسیکل های هیبریدی ایندول-کرومن (a-g4) با استفاده از واکنش بین 3- سیانو استیل ایندول و مشتقات سالسیل آلدهید در حلال آّب / اتانول و استفاده از استات آمونیم به عنوان کاتالیست ارزان و غیر سمی.
|
پژوهشگران
|
داوود مقنی (دانشجو)، عادله مشتقی زنوز (استاد راهنما)، حسن ولی زاده (استاد مشاور)
|